Di-tert-butyl dicarbonate

　　Ứng dụng chính

　　Đại lý bảo vệ nhóm amin (ứng dụng cốt lõi):

　　Trong tổng hợp hữu cơ, được sử dụng để bảo vệ nhóm amin của amin nguyên thủy (-NH₂) và amin thứ cấp (-NH-):

　　Điều kiện phản ứng nhẹ (thường ở nhiệt độ phòng, trong dung môi hữu cơ, thêm base yếu như triethylamine để thúc đẩy phản ứng), nhóm bảo vệ Boc (-NHBoc) được tạo ra ổn định trong điều kiện trung tính hoặc kiềm, có thể chịu đựng nhiều phản ứng (như alkyl hóa, acyl hóa, oxy hóa khử, v.v.).

　　Bỏ bảo vệ đơn giản: Trong điều kiện axit (như axit trifluoroacetic, axit clohydric/dioxan), nhóm bảo vệ Boc có thể được loại bỏ định lượng, giải phóng amin tự do, và sản phẩm phụ là carbon dioxide và rượu tert-butyl, dễ bay hơi để loại bỏ, không ảnh hưởng đến độ tinh khiết của sản phẩm mục tiêu.

　　Được sử dụng rộng rãi trong tổng hợp peptide, chuẩn bị trung gian dược phẩm (như kháng sinh, dẫn xuất amino acid, alkaloid, v.v.), là một trong những đại lý được chọn lọc để bảo vệ nhóm amin trong "phương pháp tổng hợp pha rắn".

　　Các ứng dụng tổng hợp hữu cơ khác:

　　Được sử dụng để bảo vệ tạm thời nhóm hydroxyl của rượu, phenol (tạo ra carbonat), nhưng ít được sử dụng hơn, vì bảo vệ nhóm hydroxyl thường sử dụng đại lý acetyl hoặc ether silic.

　　Là đại lý carbonyl hóa, tham gia vào tổng hợp các hợp chất dị vòng (như oxazolidine, pyrrolidine), đưa nhóm Boc để điều chỉnh cấu trúc phân tử.

　　Sản xuất dược phẩm và hóa chất:

　　Trong tổng hợp dược phẩm, được sử dụng để chuẩn bị thuốc chống HIV, kháng sinh, thuốc chống ung thư, v.v., thông qua bảo vệ nhóm amin nhạy cảm để nâng cao tính chọn lọc của phản ứng.

　　Được sử dụng để tổng hợp trung gian thuốc trừ sâu, phân tử thuốc nhuộm, tối ưu hóa đường phản ứng để giảm sản phẩm phụ.

CAS NO：24424-99-5

EC NO：246-240-1

Công thức phân tử：C₁₀H₁₈O₅

Khối lượng phân tử：218.24992

Tên khác：;Boc anhydride;BOC-anhydride;

Công thức cấu trúc：